Por falta de organización de la Liga Tucumana, con dos días de diferencia y en estadios diferentes, las categorías 2001 y 2003 disputaron sus partidos de Octavos de Final, ganando ambas mediante penales, luego de empatar en tiempo reglamentario.

La 2001 jugó su partido frente a Ñuñorco en cancha de Argentinos del Norte y logró con suspenso una gran victoria. Los dirigidos por la «Rana” Troitiño levantaron su nivel respecto a los partidos finales de la fase clasificatoria y manejaron los hilos del encuentro, pero esto no fue suficiente ya que el nerviosismo les jugó en contra y el rival lo aprovechó.

Agustín Lazarte con su doblete puso en ventaja al Ciruja. El conjunto de Monteros en el epílogo del cotejo puso pardas en el marcador y llevó la definición a los penales. Ahí el golero Santo Gonzalo Cáceres se vistió de héroe y tapó el penal definitivo. El resultado fue 6-5 en los penales y clasificación a cuartos.

Por su parte, la categoría 2003, disputó su partido en el Estadio de San Pablo y enfrente lo tuvo a Trinidad.
Fue un encuentro sin muchas emociones, con poca claridad y sin ideas en los últimos metros. Pero como en la primera fase, apareció el goleador Facundo Coria para abrir el tanteador. Sin embargo el “Verde” no se quedó atrás e igualó rápidamente para llevar el partido a los penales.

En esa lotería apareció nuevamente Coria, que con su remate definitivo puso el 5-4 y el Santo clasificó a una nueva ronda del torneo.